Джей Робертс (1890 — 1932) родился в 1890 году в Окленде, штат Калифорния, напротив берега Бартрировании в Сан-Франциско, в семье выходца из Айовы Джесси С. Робертса и его жены Ады П. Рейнольдс из Арканзаса. Пара сочеталась браком 13 октября 1887 года. У них было трое детей, один из которых умер до 1900 года, и младшая сестра Мэмери Хоуп (1 ноября 1905 года). Джесси работал почтовым клерком и управляющим, он также помог организовать один из первых почтовых маршрутов на Аляске, а также раннюю службу доставки на собачьих упряжках в период с 1903 по 1906 год. Неясно, сопровождала ли семья его во время работы на северных границах.

В 1910 году Джесси был повышен до инспектора, в 1915 году стал superintendent (начальником) почтового отделения Сан-Франциско, а в 1916 году — superintendent (начальником) железнодорожной службы. Согласно переписи 1900 года, семья жила в Окленде по адресу 1057 на 55-й улице. Первая работа Джея как заменяющего почтальона, вероятно, была ему обеспечена отцом.

Тем не менее, он увлёкся своим истинным желанием стать артистом и пианистом в стиле рагтайм, начав свой путь через более легитимные заведения, прежде чем постепенно погрузиться в менее законные. Он стал известен благодаря своим выдающимся талантам и вскоре появился в различных музыкальных заведениях, где его игра в рагтайм привлекала внимание публики.

Несмотря на трудности в начале карьеры, Джей Робертс продолжал развивать свои навыки и стал видной фигурой в музыкальном мире своего времени, внося значительный вклад в развитие жанра. Его жизнь и творчество остаются предметом интереса исследователей, ценящих его вклад в музыку начала 20 века.